esterificacion de salicilisato de metilo

Objetivos:

Describir el olor de las diferentes sustancias

Observarla síntesis del salicilato de metilo

Conocerla importancia del catalizador

Resumen:

En  este laboratorio se observara la esterificación en la cual habrá un catalizador
acido.

El ácido salicílico contiene un grupo carboxilo y un grupo
fenol, ambos grupos funcionales pueden formar ésteres. El carboxilo del ácido
salicílico y el hidroxilo del alcohol reaccionan en medio ácido para dar un
éster.

Introducción:

La esterificación reacción entre un alcohol y un
ácido, en presencia de ácido sulfúrico como catalizador, y mediante la cual se
obtienen un éster y agua. Es la reacción inversa de la saponificación.

Un ácido carboxílico y un alcohol forman un éster en
una reacción de esterificación cuando se calientan juntos en presencia de un
catalizador ácido, generalmente el ácido sulfúrico.

La esterificación es una reacción de sustitución
nucleófila en la que el agente nucleofílico es el alcohol,
de manera que la molécula de agua se origina por unión del grupo hidróxido,
-OH, del ácido y el hidrógeno, H, del alcohol. La extensión de la
esterificación es mayor para un alcohol primario que para un alcohol secundario
y para éste mayor que para un alcohol terciario.

Como se trata de una reacción reversible, la
concentración de éster se puede aumentar incrementando las concentraciones del
ácido o el alcohol, o disminuyendo la concentración del agua formada mediante
un agente deshidratante.

El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido
fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas
y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El
alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el
propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo
el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación. 

Materiales:

Tubo de ensayo, gotero, vaso químico, balanza,
gradilla. 

Reactivos:

Acido salicílico: puede irritar la piel
en personas sensibles a la sustancia. Irritación de las vías respiratorias

Alcohol
metílico: Intoxicación aguda por inhalación

Son muy raras:

a) Trastornos locales: irritación de la mucosa respiratoria, de la piel y de
los ojos.

b) Trastornos neurológicos: Cefalalgias, fatiga, insomnio, vértigos y ataxia.

c) Trastornos de la visión.

Exposición crónica

Son targets del metanol: el nervio óptico, S.N.C., piel y mucosas. 
 
Acido sulfúrico: la inhalación produce
efectos dañinos en las membranas mucosas y tracto respiratorio superior. Puede
causar edema pulmonar. La ingestión puede causar quemaduras severas de la boca
la garganta y el estomago.