Propiedades físicas de
los compuestos orgánicos

Objetivos:

Determinar el punto de fusión
y ebullición de compuestos orgánicos.

Clasificar un compuesto orgánico
de acuerdo a su solubilidad

Utilizar diferentes equipos
para determinar las propiedades físicas de los compuestos orgánicos.

Resumen:

Los compuestos orgánicos tienen los
puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen
excepciones. El punto de fusión se determina calentando lentamente una pequeña cantidad de material sólido. La temperatura a la cual se observa la
primera gota de líquido es la temperatura más baja del
rango de fusión. La temperatura a la cual la muestra se
convierte completamente en un líquido transparente es la
temperatura superior del rango de fusión.

Introducción:

Los compuestos orgánicos
funden a un rango muy estrecho (de 1° o menos) y un compuesto puro tiene un
rango más amplio (de 3° hasta 20°), por lo que el punto de fusión es usado como
criterio de pureza.

El punto de fusión se altera
sensiblemente por la presencia de impurezas. Un sólido puro puede fundir a
intervalos muy pequeños de temperatura y con un límite superior próximo al del
punto de fusión verdadero.

Tres clases de información
pueden obtenerse acerca de una sustancia desconocida por el estudio del
comportamiento de solubilidad en varios líquidos, el cual depende de la
polaridad de la sustancia y de su peso molecular.

1. Se señala la presencia de
un grupo funcional, ya que los hidrocarburos son insolubles en agua.

2. La solubilidad en ciertos
solventes, a menudo conduce a la información mas especifica acerca del grupo
funcional.

3. Deducciones acerca del
peso molecular, conociendo la estructura del compuesto orgánico es posible
predecir el tipo de solvente que puede o no disolverlo.

La mayor parte de las
determinaciones analíticas se llevan a cabo con soluciones de las muestras, con
las siguientes normas de solubilidad:

1. Los compuestos cuyas
moléculas son polares o iónicas son mas solubles en disolventes polares que en
no polares.

2. dos compuestos con
calores de fusión semejante, el punto de fusión más alto es menos soluble.

3. De dos sólidos con punto
de fusión semejante, el que tenga calor de fusión mas elevado es menos soluble.

4. De dos sustancias con el
mismo calor de disolución, su solubilidad en un disolvente determinado guarda
la misma proporción de su punto de fusión.

5. Los sólidos de elevada
energía reticular son insolubles en agua.

6. Un gas con temperatura
critica y punto de fusión elevado es mas soluble  que otro de menor  temperatura critica y de punto de ebullición más bajo.

7. La flexibilidad de moléculas favorece la solubilidad en determinados disolventes.

8. Todos los líquidos normales son entre sí, siempre y cuando sus presiones internas sean semejantes.

9. Toda sustancia capaz de formar puente de hidrogeno con el agua es soluble.

Clasificación de los compuestos orgánicos  según la solubilidad

1. Su solubilidad en los disolventes; agua éter etílico, NAOH 2.5 N, NAHCO3 1.5N, HCl
1.2N, H2SO4 concentrado.

2. presencia de elementos
distintos de carbono de hidrogeno.

Cada determinación de solubilidad debe realizarse en tubo de ensayo, que permita la agitación. Si los cristales del solido son grande es conveniente reducirlos a polvos para
aumentar la velocidad de solución.se considera que hay solubilidad si 30 mg o 3 gotas(0.06ml) de soluto se disuelven en 1 ml de solución

La solubilidad física incluye el peso molecular pero también incluyen las interacciones
intermoleculares soluto-solvente.

Grupo de clasificación por solubilidad de compuestos orgánicos

División S1: pertenecen a
esta clase los compuestos orgánicos con menos de cuatro carbonos: ácidos
carboxílicos, alcoholes, aldehídos, cetona, aminas.

División S2: soluble en agua
pero insoluble en éter o benceno.

Compuestos polares:
hidroxiácidos, alcoholes, polihidroxilados, acidos di o tri carboxílicos,
aminoácidos, acido sulfonico, sales de amonio, sales de fenoles.

División B: insoluble en
agua pero soluble en HCl 1.2 N

Compuestos principalmente con nitrógeno: aminas, aminoácidos, heterocíclicos con N, hidracinas,hidroxilamina.

División A1: insoluble en
agua pero soluble en NAOH 2.5 N

Compuestos con grupos acidos: acidos carboxílicos, acidos sulfonicos, compuestos b-dicarbonilicos,b-cianocarboxilico, nitroalcano, sulfonamidas, trioles aromaticos.

División A2: insoluble en bicarbonato de sodio 1.5 N. es una base menos fuerte que el bicarbonato que el NAOH no disolverá a  los de esta división.

División M: compuestos que tienen N o S, insolubles en agua, HCL;NAOH.
Son anilinas yt toluidinas,aminas, nitroarilamina, nitrohidrocarburos, azo, hidrazo, azoxicompuestos,sulfuros, sulfonas ,tioesteres, sulfatos, bisulfatos.
División N: soluble en acido sulfúrico concentrado no tienen nitrógeno ni azufre. Son: alcoholes, aldehídos,cetona, esteres, hidrocarburos insaturados. Todos los de cadena larga:
lactonas, acetales, polisacáridos.

División I: insolubles en
todo los solventes ni contienen N ni S.” insolubles” hidrocarburos, derivados
halogenados de hidrocarburos, diarileteres, todos los fluoroesteres, éteres,
aldehídos y cetonas.

Materiales y reactivos:

Materiales:

Trípode, mechero o plancha
para calentar, termómetros, probeta vaso químico, capilares, tubo, liga cinta adhesiva-
hilo de coser.

Reactivos:

Hexano:

Nocivo

Peligroso para el
medio ambiente

Fácilmente
inflamable. Irrita la piel.

Nocivo: riesgo de
efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación.
Posible riesgo de perjudicar la fertilidad.

Nocivo: si se ingiere
puede causar daño pulmonar. La inhalación de vapores puede provocar somnolencia
y vértigo.

 n-butanol, aceite mineral- acido benzóico,
benzofenona- NaOH

2.5 N. NaHCO 1.5 N. H2SO4 conc

n-butanol:

En caso de inhalación:

En caso de malestar tras inhalación de vapor/aerosol: respirar aire fresco, buscar ayuda médica. Llevar a la persona afectada a un lugar con aire fresco y reposar. Asistir la
respiración, si es necesario. En caso de dificultad para respirar, ayuda en la
respiración y consultar al médico.

En caso de contacto con la piel:

Lavar a fondo con
agua y jabón la zona afectada de la piel. Buscar ayuda médica.

En caso de contacto con los ojos:

En caso de contacto
con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua al menos durante 15 minutos.
Consultar al médico.

En caso de ingestión:

Lavar la boca y beber
posteriormente abundante agua. No provocar nunca el vómito o suministrar algo
por la boca, cuando la víctima está inconsciente o padece calambres.

Acido benzoico:

Nocivo en caso de ingestión

Provoca irritación grave ocular

Benzofenona:

Muy tóxico para los organismos
acuáticos, con efectos nocivos duraderos.

Consejos de prudencia:

Evitar su liberación al medio ambiente.

 Recoger el vertido.

 Eliminar el contenido/el recipiente en una
planta de eliminación de residuos aprobada

NAOH:

Contacto con los ojos,
contacto con la piel y la inhalación causan quemaduras

Por ingestión: irritación de
las mucosas en la boca, en la garganta,esófago y tracto digestivo.

NAHCO3:

Efectos potenciales de la exposición:

Inhalación:Irritación leve para la nariz.

Ojos: Irritación
moderada para los ojos.

Contacto con la piel: Efecto insignificante.

Ingestión: La ingestión en grandes dosis puede causar la náusea y vómitos.

HCl:

Puede ocasionar una grave irritación del tracto respiratorio o digestivo, con posibles
quemaduras.

Puede ser nocivo si se ingiere

Puede ser
fatal si se ingiere o inhala.

H2SO4:
Toxicidad aguda: Veneno
para el ser humano. Extremadamente irritante, corrosivo y tóxico, resultando
por su rápida destrucción, causante de quemaduras severas.
Toxicidad crónica: El
contacto repetido con soluciones diluidas puede causar dermatitis. La
inhalación repetida de vapores puede causar bronquitis crónica.

Procedimiento: