martes, 6 de septiembre de 2011

PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR RECRISTALIZACIÓN

PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR
RECRISTALIZACIÓN


 


OBJETIVOS:
1. Realizar pruebas de solubilidad a un compuesto sólido para encontrar el disolvente más adecuado para efectuar una cristalización.
2.Comprobar la purificación de sustancias solidas a través de la recristalización basándonos en el aumento de solubilidad que experimentan la mayor parte de los sólidos en un disolvente al aumentar la temperatura.
Resumen:

La recristalización suele utilizarse junto con otros procedimientos para purificar sustancias o para lograr cristales con características diferentes a los que se tenía.
En este informe purificaremos una muestra impura de acido benzoico impuro a
través del método de recristalización.
Esta recristalización consta de ciertas etapas, estas son:
a) Se calienta la muestra hasta la disolución
b) Rápidamente se procede a filtrar en caliente
c) El filtrado se deja enfría. Se observan los cristales.
d) Se secan los cristales.

Introducción:

Fundamentos de la recristalización:

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el
mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las
impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un
disolvente
puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre
genérico de recristalización.

Elección de un disolvente:

La mejor forma de encontrar un disolvente
adecuado para la recristalización de una sustancia determinada es ensayar
experimentalmente distintos disolventes.
1. Los compuestos iónicos se disuelven en
disolventes polares y los compuestos no iónicos en disolventes no polares.
2. Los compuestos no iónicos se pueden
disolver en agua si sus moléculas se ionizan en solución acuosa o puedan
asociarse con moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno.
Por este motivo, los hidrocarburos y sus derivados halogenados son prácticamente insolubles en agua, pero los compuestos en cuyas moléculas existen grupos funcionales tales como alcohol (-OH), aldehído (-CHO), cetona (R-CO-R), ácido carboxílico (-COOH) y amida (-CONH2),que pueden formar puentes de hidrógeno con agua, son solubles en este disolvente, a menos que la relación del número total de átomos de carbono al de tales grupos funcionales en la molécula sea superior a 4 ó 5.
3. Los disolventes hidroxílicos asociados como metanol, etanol, ácido acético, presentan un poder intermedio entre agua y el éter etílico o benceno. Son buenos disolventes para los compuestos orgánicos que pueden asociarse.
Disolvente ideal:
El punto crucial de en el proceso de cristalización
es la elección adecuada del disolvente que debe cumplir las siguientes
propiedades:
a) Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas
temperaturas.
b) Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en
cualquier rango de temperatura.
c) Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.
d) No debe reaccionar con el soluto.
e) No debe ser peligroso (inflamable).
f) Debe ser barato.
g) Fácil de eliminar.

Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u
orgánico. En caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar
la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan
vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o
focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

Secado de los cristales:

Puede seguirse en el margen derecho todo el proceso de la recristalización. Los cristales obtenidos en la última etapa deben quedar libres del disolvente adherido mediante un secado.

El Büchner se invierte sobre un papel de filtro de superficie lisa doblado en
tres o cuatro capas y los cristales se pasan a éste con ayuda de una espátula
limpia. Sobre los cristales se colocan otras hojas de papel de filtro y la
mayor parte del disolvente se exprime presionando fuertemente. Entonces se
pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una cápsula plana y se cubren
con una hoja de papel de filtro para evitar que caigan partículas de polvo,
es
preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales
grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas
disueltas, y los cristales pequeños presentan una gran superficie sobre la que
éstas quedan adsorbidas.
El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalización; una cristalizaciónrápida favorece la formación de cristales pequeños y una cristalización lenta origina cristales grandes.
Separación de los cristales

En este paso se pretende separar los
cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con
una evaporación mínima. Generalmente esto se consigue empleando un embudo
Büchner unido a un kitasato, que a su vez se conecta a la trompa de vacío.
Los kitasatos deberán sujetarse mediante unas pinzas a un soporte. El Büchner debe ser de tamaño adecuado, eligiéndose el más pequeño que permita la recogida con holgura de toda la masa cristalina sin que ésta llegue a rebosar el borde superior del embudo.

Materiales y reactivos:
Reactivo:
Acido benzoico:
Por inhalación: irritación
del tracto respiratorio (nariz y garganta ) pude incluir tos y dolor de
garganta
Contacto con la piel: irritación,
con enrojecimiento y dolor
Contacto con los ojos: irritación
y enrojecimiento

Materiales:
Frasco erlemeyer de 125 ml
Probeta de 100 mL
policial de vidrio
embudo buchner
 embudo de vidrio
matraz de 250 mL
recipiente para filtrar
 manguera
 vaso químico de
250 ml

Procedimiento: 
Elección de un disolvente para una recristalización



Recristalización





sábado, 3 de septiembre de 2011

practica 1



Practica 1
Guia breve para el trabajo en el laboratorio de química
orgánica y reporte de prácticas
1.1  seguridad en el laboratorio deben tenerse en cuenta las reglas generales de la seguridad. se debe
estar consiente que los reactivos utilizados en el laboratorio de química son
potencialmente toxicos, irritantes o inflamamables. Sin embargo estas
sustancias son peligrosas solo cuando no se manipulan correctamente.
1.2  limpieza del material de vidrio
1.      muchos reactivos se usan en miligramos o
microgramos, por lo tanto en cualquier contaminación, podría contribuir a un
porcentaje significativo de la muestra experimental total del experimento.
2.      Muchas sustancias son sensibles a uno o mas
contaminantes, como iones metalicos, detergentes o residuos organicos.
1.3  la libreta de laboratorio:
es muy importante hacer un diagrama de flujo antes de iniciar la sesión.
Los procedimientos, detalles, observaciones y resultados se deben registrar en
una libreta de laboratorio mientras el experimento se esta llevando a cabo.

1.4  guia breve para el reporte de practica

resumen:
se realiza después de terminado el laboratorio. No debe exceder el tamaño
de la introducción. Debe incluir la información sintetizada del toda la
experiencia de laboratorio.

Objetivo:
Aquí se debe incluir cual es el objetivo de la practica, porque lo haces
y para que.

Introducción:
Breve resumen de conceptos y/o importancia del tema. La información debe
tener relevancia para la practica y no debe ser una copia de un libro o de internet.
Que no exceda de 10 renglones.

Materiales y método:
Se describen los reactivos( toxicidad), materiales y equipo que se
utilizan.
Parte experimental:
Metodología empleada( usar esquemas o diagramas de flujo)
Resultados:
Se describen los resultados obtenidos, se indican los cálculos, tablas,
graficas o figuras.
Discusión:
Una explicación con fundamentos científicos del porque se obtuvieron esos
resultados.

Cuestionario:

Se deben contestar las preguntas indicadas, los cuales están relacionadas con los
fundamentos, de relevancia, la ampliación o aplicación de los resultados o los
métodos utilizados.

clasificacion por solubilaidad de compuestos organicos



Pre-
reporte
Clasificación por solubilidad de compuestos orgánicos


Objetivos:
·        Determinar el comportamiento de solubilidad
compuestos en disolventes orgánicos.
·        Conocer el carácter polar y apolar de los
compuestos orgánicos
·        Verificar las fuerzas intermoleculares
en la solubilidad de las sustancias analizadas.

Resumen:

Hay disolución cuando la sustancia sólida con
la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente.
Los
compuestos  polares son los que tiene
grupos cargados, por lo general con oxigenos: -COOH, -OH, -CHO, -NH2 y sus
cadenas hidrocarbonadas no son muy largas

Los no polares son por lo general aquellos que tienen exclusivamente C y H o
que tienen algún grupo polar.

Introducción:

Para la clasificación de compuestos orgánicos se realizan  ensayos sencillos para
compuestos que generalmente están puros y asociar el compuesto orgánico con
algún grupo funcional presente en su estructura.

Ensayos específicos:

Se realizan pruebas especiales para cada una
de las posibles funciones presentes en la muestra. Por ejemplo muestras
oxigenadas, alquenos, aromáticos etc.

Ensayos específicos de solubilidad:

La solubilidad de una sustancia orgánica en
diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo
orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más
soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas.
Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular,
ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción
química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos
orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los
electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los
electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones
Ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases
que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por
la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven
en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra
cuando un átomo de hidrógeno
se encuentra entre dos átomos fuertemente
electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y
nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados
halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.

Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la
influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares
presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por
molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos
sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las
sustancias por solubilidad.

Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar
un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se
considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es
removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y
carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci”
de los nitro compuestos primarios y secundarios.

El protón es removido de un átomo de azufre,como los trío fenoles y los mercaptanos.
De un átomo de nitrógeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.

Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar
hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido,
los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos
que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos
aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di
sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos
aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se
considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.



Reactivos:

Solventes:
Benceno:
Categoría de peligro: Cancerigfeno, muy inflamable,toxico.
Veneno Clase CH: 1*-veneno muy fuerte (cancerigeno,
mutagenico y teratogénico.Por contacto con piel: irritante. Riesgo de absorción
por la piel. Sin efecto sensibilizante. Efecto desengrasante sobre la piel con
posible infección secundaria.
Sobre ojos: irritación de las mucosas
 Inhalación: dificultades respiratorias,
ansiedad, espasmos, narcosis, paro cardiovascular
Ingestión: náuseas y vómito. Existe riesgo
de aspiración al vomitar.
 Absorción: cefaleas, vértigo, arritmias, descenso de la
tensión sanguínea.
NaOH al 10 %

Categoría de peligro: Corrosivo
Veneno Clase CH: 3- veneno fuerte.
contacto con piel: Quemaduras
Sobre ojos: quemaduras
Inhalación: quemaduras de las mucosas
 Ingestión: Irritaciones de las mucosas en la boca, garganta,
esófago y tracto estomago-intestinal. Existe riesgo de perforación intestinal y
de esófago.

 HCl al 5 %:

Contacto con los ojos: El contacto de una solución
concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la
vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.
Inhalación: La inhalación de
vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto
respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y
muerte.
Ingestión: La ingestión del ácido puede causar
inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto
gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal.


Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce
quemaduras, irritación y coloración roja.


H2SO4

Inhalación: La inhalación de los vapores puede causar daño pulmonar grave.

Se debe llevar a la víctima en forma urgente al aire
libre. Si existen los medios administrarle oxígeno. Conseguir atención médica
inmediata.


Contacto con la piel: El contacto con la piel puede causar necrosis (gangrena) grave de los tejidos.

Contacto con los ojos: El contacto del ácido sulfúrico con los ojos puede resultar en la pérdida total de
la visión.


Bicarbonato de sodio:

Inhalación:Irritación leve para la nariz.
Ojos: Irritación
moderada para los ojos.

Contacto con la piel: Efecto insignificante.

Ingestión:La ingestión en grandes dosis puede causar la náusea y vómitos.


Solutos:

Etilendiamina:

Inflamable.

Provoca quemaduras.

Nocivo en contacto
con la piel y por ingestión


Etanol:

Inhalación: Irritante al tracto respiratorio.
Ingestión: Peligroso, puede causar daños
al sistema nervioso central, otros órganos e incluso ceguera.
Contacto Ojos: Puede causar daltonismo.
Contacto Piel: Solo peligroso en contactos muy
prolongados.
Acetato de etilo:
Inhalación: Mareos, descoordinación, dolores de cabeza e
inconsciencia. Irritante severo al tracto respiratorio.
Ingestión: No se esperan efectos significativos, más allá de
malestar.
Contacto en la piel: Irritación moderada y malestar
son posibles.
Contacto con ojos: Irritación severa y malestar.
Pueden ocurrir daños a la córnea.
Tolueno:
Inhalación: La inhalación del tolueno puede
causar una seria Neumonía, líquido en los pulmones e incluso la muerte.
Ingestión: El mayor riesgo en la ingestión
es la posible inhalación de gotas o vapores a los pulmones.
Contacto: Es desde ligero irritante a severo
Hexano:
Fácilmente inflamable. Irrita la piel. Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en
caso de exposición prolongada por inhalación. Posible riesgo de perjudicar la fertilidad.
Nocivo: si se ingiere puede causar daño pulmonar.

La inhalación de vapores puede provocar somnolencia y vértigo.
Metanol:

Ingestión: Puede producir ceguera, sordera y muerte.

Inhalación: Por evaporación de esta sustancia a 20 °C,
puede alcanzarse bastante rápidamente una concentración nociva en el aire.

Piel: Puede producir dermatitis
Urea:
Muy baja toxicidad en humanos y animales.
Etilenglicol:
 Ingerir cantidades sumamente altas de etilenglicol puede causar la muerte, en
tanto que cantidades elevadas pueden producir
náusea, convulsiones, dificultad para hablar, desorientación, y problemas al corazón y al riñón. Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales,
y a grandes dosis la muerte.


Materiales:
Gradilla, Espátulas, Tubos de ensayo, Pipeta de 5ml.
Procedimiento:



normas de seguridad (cuestionario)


1.    Normas básicas
dentro del laboratorio:

§  Está prohibido
fumar, comer o beber en el laboratorio.
§  Lávate las manos
antes
de dejar el
laboratorio.
§  Trabaja con orden,
limpieza y sin prisas.
§  Si se derrama un
producto, recógelo inmediatamente.
§  Deja siempre el  material limpio y
ordenado.
§  Está
terminantemente prohibido hacer experimentos no autorizados.
§  No utilices nunca
un equipo o aparato sin conocer perfectamente su funcionamiento.
2.    Antes de manipular
una sustancia debo conocer:
  • Antes de manipular cualquier sustancia química es importantísimo
         conocer que tipo de sustancia es y su peligrosidad de la misma.
         Para ello es imprescindible leer detenidamente la etiqueta de los embases.
  • Instruir al trabajador para que tenga la máxima información y
         formación sobre el tema
    . Cuanta más formación
         tenga menos riesgo de lesiones.
  • Si ha de traspasar sustancias químicas hágalo en pequeñas
         cantidades
    . El local donde se realicen ha de estar
         convenientemente preparado y disponer de unas normas mínimas de seguridad.
  • Si vierte sustancias hágalo con el máximo cuidado y utilizando todos aquellos aparatos mecánicos que disponga para
         evitar el contacto directo con la sustancia.
  • Compruebe siempre que los envases queden siempre completamente
         cerrados para evitar el riesgo de fugas
    . Deje
         los envases en lugares seguros.
  • Las sustancias tóxicas e inflamables deben manipularse siempre en
         lugares bien ventilados
    .
  • Utilice siempre instrumentos de precisión como
         pueden ser las pipetas.
  • Evite que las sustancias se derramen al verterlas. Vaya con sumo cuidado.
  • Dispóngase de cuantos equipos de protección personal sean
         necesarios
    . Utilícelos adecuadamente y en todo
         momento mientras manipule sustancias químicas.
  • En el caso de vertido accidental tome las medidas necesarias para mitigar
         el riesgo y la exposición de terceros y acuda inmediatamente a un centro
         médico
    .
3.    Causas mas
frecuentes de un incendio en un laboratorio:
Las causas que provocan un
incendio son múltiples entre ellas podemos mencionar:
Causas
físico químicas:

·        Sobrecargas en
Instalaciones.

·        Desperfectos en equipos
eléctricos.

·        Falta de
control en llamas abiertas u otras fuentes de calor.
·        Colocar
elementos combustibles cerca de fuentes de calor o llama.
Causas
humanas:
·        Fumar en lugares no
autorizados
·      Arrojar
fósforos o colillas encendidas desaprenslvamente
·        Falta de orden y limpieza

4.    Un antídoto es una sustancia química cuya función es contrarrestar los
efectos de un veneno, toxina o químico.
Emético - Que causa vómito

5.    Si un
compañero a ingerido una sustancia corrosiva y esta le ha afectado la garganta
y traque porque no se debe provocar el vomito?
Provocar el
vomito
depende del tipo de sustancia que se haya ingerido, ya
que algunas son muy corrosivas y provocar el vomito seria obviamente provocar
que vuelva a pasar esa sustancia por el esófago, quemándolo. Por ejemplo,
lavandina, y algunos ácidos

para esos casos, se hace lavado de estomago, y otras veces conviene hacer
ingerir alguna sustancia que absorba lo nocivo.

6.    Antídoto Universal:
Se puede usar una mezcla hecha con dos partes de carbón activado, una de óxido
de magnesio y una de ácido tánico bién homogenizado. Se debe guardar la mezcla
sólida, y en el momento d4e usarla, se administra disolviendo 15 grs . de la
mezcla medio vaso de agua caliente. Seguidamente, se procede a lavar el
estómago excepto en el caso que se hayan ingerido substancias corrosivas.

7.    Que realizar en los
casos de:
Salpicada la piel con acido: Corta lo más
rápidamente posible la ropa. Lava con agua corriente
abundante la zona afectada. Neutraliza
la acidez con bicarbonato sódico durante 15-20 minutos. Lava y seca después la
parte afectada y, finalmente, cúbrela con linimento óleo-calcáreo o similar.
Si la
sustancia salpica los ojos
: Lava los ojos con agua corriente abundante durante 15
minutos como mínimo

empleando para ello un lavaojos de
emergencia o en su defecto un frasco lavador. Es preciso mantener los ojos
abiertos con ayuda de los dedos, para facilitar el lavado debajo de los
párpados. No obstante, por pequeña que parezca la lesión, es necesario recibir
asistencia médica.

Si se
ingiere un acido fuerte
: Si se
ingiere o inhala un ácido no vomitar y tomar abundante agua hasta llegar donde
él medico. Porque al vomitar se devuelve el efecto del ácido.
Si se ingiere base: se neutraliza con jugo de naranja o de uva
Si se
ingiere sustancia venenosa o toxica:
Para atender a una persona envenenada es primordial la
identificación del tóxico. Las quemaduras, las manchas o un olor característico
también pueden servir para identificar el veneno. La primera medida es diluir
la sustancia tóxica haciendo beber a la persona gran cantidad de leche, agua o
ambas. La dilución retrasa la absorción y la difusión del veneno en órganos
vitales